Peptide (Schutzgruppen)

Bei der Synthese von Peptiden muß man einmal die eine Aminogruppe schützen und eine Säuregruppe aktivieren (leichter als passivieren).
Nach der Reaktion muß die Schutzgruppe wieder entfernt werden. Die aktivierende Gruppe an der Säurefunktion wird durch eine andere Aminosäure ersetzt und somit bei der Reaktion schon abgespalten.
  • Aminogruppe:
    Die Schutzgruppe bewirken, daß der Stickstoff "nicht mehr" nucleophil ist. Da die Aminosäure als Zwitterion vorliegt, muß man Base zugeben, damit kein Amoniumion vorliegt.
    Man verwendet zum Beispiel:
    • tert.-Butyloxycarbonyl-Methode:
      Als Schutzgruppe führt man den sogennanten BOC-Rest ein. Dieser wird nach der Reaktion leicht mit CF3COOH abgespalten.

    • Benzyloxycarbonyl-Methode:
      Hier benutzt man als Schutzgruppe am Stickstoff den Benzylcarbonyl-Rest (früher Carbobenzoxy-Rest; kurz Cbz- oder Z-Rest).Die Gruppe wird nach der Reaktion durch katalytische Hydrierung abgespalten.

  • Säuregruppe:
    Die Säurefunktion wird durch geeignete Gruppen aktiviert. Man verwendet zum Beispiel die Chloride oder Azide.
    Schonend kann man mit folgenden Gruppen aktivieren:
    • Isobutyloxycarbonyl-Methode:

    • Carbodiimid-Methode:
      Als aktivierende Gruppe verwendet man DCC (=Dicyclohexylcarbodiimid).

Zur Aminosäuresynthese siehe:Zum Peptidabbau siehe:

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter